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Tyler Cruise es ese hermanastro que vive para armar líos, y su blanco favorito es su hermanastra, Tiffany Watson, que lo considera un auténtico malcriado. Una tarde Tiffany vuelve de comprar y Tyler le arrebata la bolsa para husmear. Saca una lencería atrevida y enseguida la pincha con lo de un novio secreto. Molesta, Tiffany admite que tiene una cita esa noche y hace que Tyler jure no contárselo a su madrastra, Dee Williams. Él promete callar, aunque ya está tramando su propio plan. Esa noche Tyler se esconde en el armario de Tiffany, listo para pillarla saltándose las reglas y delatarla. Pero cuando Tiffany trae a alguien y la cosa se calienta, se lleva la sorpresa de su vida: su cita misteriosa es nada menos que Dee. Verde de celos, Tyler sale del armario y les suelta que siempre se ha sentido en segundo plano tras Tiffany, y ahora entiende por qué. Dee jura que nunca quiso dejarlo de lado. Le recuerda que ellos también comparten algo especial y le promete que nunca más se sentirá olvidado, invitándolo a unirse a su rato con Tiffany. No era la noche que Tyler imaginaba, pero está más que dispuesto.