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Tyler Cruise ist dieser Stiefbruder, der fürs Chaos lebt, und sein Lieblingsziel ist seine Stiefschwester Tiffany Watson, die ihn für einen totalen Nervbolzen hält. Eines Nachmittags kommt Tiffany vom Shopping zurück und Tyler schnappt sich ihre Tüte, um zu schnüffeln. Er zieht ein Stück freche Dessous heraus und zieht sie sofort mit einem geheimen Freund auf. Genervt gibt Tiffany zu, dass sie an diesem Abend ein Date hat, und lässt Tyler schwören, ihrer Stiefmutter Dee Williams nichts zu verraten. Er verspricht zu schweigen, heckt aber schon seinen eigenen Plan aus. An diesem Abend versteckt sich Tyler in Tiffanys Schrank, bereit, sie beim Regelbruch zu erwischen und zu verpetzen. Doch als Tiffany jemanden mitbringt und es heiß wird, erlebt er die Überraschung seines Lebens: Ihr geheimnisvolles Date ist keine Geringere als Dee. Grün vor Eifersucht springt Tyler aus dem Schrank und sagt, er habe sich immer nur als zweite Wahl hinter Tiffany gefühlt und wisse jetzt endlich, warum. Dee schwört, sie habe ihn nie ausschließen wollen. Sie erinnert Tyler daran, dass auch die beiden etwas Besonderes teilen, und verspricht, dass er sich nie wieder übersehen fühlt, und lädt ihn zu ihrem Moment mit Tiffany ein. Das war nicht der Abend, den Tyler geplant hatte, aber er ist mehr als dabei.